Bailey在Keynsham度過了他的大半童年，那是一個(gè)位于英國西部，在Bath和Bristol之間的小鎮(zhèn)。他的父親是一位全科醫(yī)師，母親是一位醫(yī)院的病床監(jiān)護(hù)。他的外祖母和身為石匠和建筑師的外祖父住在他父親診所后面的兩間屋子里。
Bailey畢業(yè)于一所Bath的私立學(xué)校-King Edward's School。他在那里贏得了很多各種競賽的獎(jiǎng)狀。然而，在他15歲那年，他加入了一個(gè)叫做Behind Closed Doors的樂隊(duì)，樂隊(duì)基本演奏的都是些原創(chuàng)，表演時(shí)那種強(qiáng)烈的興奮感使他對(duì)學(xué)習(xí)產(chǎn)生了厭煩。而且他是當(dāng)時(shí)所在學(xué)校里唯一一個(gè)音樂水平達(dá)到A級(jí)別并通過A資格考試的學(xué)生。令老師們驚訝連連的是，Bailey在運(yùn)動(dòng)方面也有著優(yōu)異成績，他曾在1982年出任過 KES 2nd XI 板球隊(duì)的隊(duì)長。還經(jīng)常在橄欖球運(yùn)動(dòng)結(jié)束后參加長時(shí)間的聲樂訓(xùn)練，將這體育音樂這兩項(xiàng)結(jié)合得很完美。也正是在聲樂學(xué)習(xí)的那段期間，導(dǎo)師Ian Phipps給他起了Bill這個(gè)名字。只是為了讓他能更好地用吉他彈"Won't You Come Home Bill Bailey" 這首歌。
Bailey后來開始在 Westfield College修英文學(xué)位。在早期聽了許多Monty Python（英國喜劇團(tuán)體）的作品, 又出乎意料地成為一個(gè)僅有4名成員，叫做 "Famous Five"的團(tuán)體中一員。他承認(rèn)當(dāng)時(shí)很糟糕但仍舊是在進(jìn)步。另一方面,Bailey在古典音樂上的造詣也被倫敦音樂學(xué)院派所認(rèn)可，并且以一名風(fēng)琴手的身份成為社區(qū)殯儀館的榮譽(yù)會(huì)員。不管怎樣，他說自己會(huì)自始至終瘋狂地愛著音樂，而且音樂也成為他個(gè)人獨(dú)角喜劇的一大亮點(diǎn)。
Bailey在早期的獨(dú)角喜劇中融入了很多神話故事。在他的Bewilderness Show中, 他提到曾出席Bovington Gurney學(xué)校藝術(shù)表演和保護(hù)貓頭鷹的活動(dòng)。他還談到在成為一名喜劇演員之前的許多工作，包括酒吧鋼琴師,殯儀館風(fēng)琴手，挨家挨戶的推銷員和為一只會(huì)讀心術(shù)的狗伴奏（囧）。Bailey在Roome 101（英國TVShow）里曾假扮一只長毛狗。他也對(duì)自己的外貌嗤之以鼻，說自己會(huì)令人想起多毛怪或是食人魔，因?yàn)槟菢拥念^發(fā)+胡須，感覺就象是一只叫做Lionel的狗，而且非常非常聽話。
Bailey在威爾士藝術(shù)團(tuán)(一家澳洲報(bào)紙采訪中提到)也談?wù)撨^關(guān)于自己作為 "被剝奪權(quán)利的貓頭鷹"這個(gè)角色。其他出演過的角色還包括在Workers' Revolutionary Party（80年代中期活躍在北愛爾蘭自治區(qū)的一個(gè)很小的革命共產(chǎn)主義團(tuán)體）的舞臺(tái)上出演"印刷工人"，同臺(tái)的還有漂亮的女演員featured Vanessa Redgrave和Frances de la Tour。你在IMDb上也會(huì)看到他在1986年獲得法國學(xué)院獎(jiǎng)最佳男演員獎(jiǎng)。
做為一名狂熱的【星際迷航】粉絲，他居然用【星際迷航:深空9號(hào)】里的角色Dax給兒子（生于2003年）起名字，還常說自己就是克林貢人。(難道智商高的人都這樣~囧~突然想起sheldon...)Baily目前住在倫敦的Hammersmithand，而且是名女王公園巡游者足球俱樂部 （supports Queens Park Rangers F.C）的支持者。